他的首先第一步，就是把石田三成从忍城调往小田原城，而且并非只动了石田三成本部，浅野长政、真田昌幸等人全部被打包一齐调走，在忍城之外只留下了长束正家和前田利家、上杉景胜三位。
长束正家本人的领地石高有限，但他是奉行派的重要人物，非常得丰臣秀吉信赖，是以总大将身份留在忍城督战的。
这个设置说起来还有点大明的“以小制大”范儿，因为前田利家和上杉景胜都是百万石大大名，如果只把他俩留在忍城，丰臣秀吉让他们之中任何一个人做总大将，另一个人都必然不满。
既然如此，那你俩就都听我的代言人指挥好了。不得不说，猴子玩这套制衡的把戏还是很熟稔的。
本质上来说，丰臣秀吉这样做可能主要是为了向海贸同盟展示诚意，但这个举动引发的连锁反应却让所有人始料未及。
先是北条家迅速发现小田原城包围圈里多出了石田三成、浅野长政、真田昌幸等部的旗帜，当时就已经疑心满腹。紧接着，一直在自家边境徘徊观望局势的伊达政宗也发现了这一点，并且通过他派出的物见番，发现留在忍城之外的长束正家、前田利家、上杉景胜三部不约而同地把包围圈扩大了不少——打仗一般都是缩紧包围圈，扩大意味着放松包围，这是显而易见的。
虽说石田三成等人撤走的时候带去了将近半数人马，但之前的忍城“方面军”一度已经高达近六万大军，撤走一半也还有三万，依然十倍于守军，按理说不可能是因为兵力原因才放松包围的。
伊达政宗以此判断，九成九是因为丰臣秀吉已经成功调略了忍城。
“调略”是一个日本战国时期的常用术语，大意上就是指使用谋略，其中包括有收买、离间、挑拨、引起内讧等，而丰臣秀吉一贯是调略高手，伊达政宗这样判断是很合理的。
不过伊达政宗的判断只是从结论上来说正确了，过程其实完全不是那么回事，但是不要紧，结果对了就好——他一想忍城既然已经事实上易手，北条家光靠一个小田原城是没法长期坚持的，即便有海贸同盟给他们输血也不行，因为小田原城里不会长庄稼。
与丰臣家从织田信长那里继承来的兵农分离政策不同，北条家这边依旧是老旧的武士配农兵制度。如今已经接近夏末，秋收很快就要开始，北条家只剩个小田原城，关东大片良田都已经成了关白手中的本钱。
关东虽然尚未经过德川大开发，但北条家尤其是北条氏康时代也是以农政闻名，关东地区的粮产量可不低，因此丰臣军即便有二十余万之多，估计短期内也不会缺粮。
这样一来，双方看来还能继续坚持对峙下去。但是不要忘了，忍城既然实际上已经丢了，那就意味着前田利家和上杉景胜手里的三万大军随时可以南下(长束正家虽然是总大将，但他其实出兵只有一千五百人，远低于两位百万石大老)。
这样的话，小田原城就面临二十多万大军的围困，丰臣秀吉就算让他们一人去拆一块砖回来，也能拆掉一大截城墙了。到了这一步，伊达政宗不得不叹息一声，北条家大限已至。
于是伊达政宗连夜赶路前往小田原城“报到”——他是接了丰臣秀吉要求他出兵助战的命令的，只是一直没回答，实际则不断拖延观望而已。但是到了现在，这场战争看来已经没有悬念，他必须做出决断了。
即便这个决断让他很是心痛。
说起来因为后世某日本公司的游戏宣传，导致一提到独眼龙伊达政宗，可能不少人都会想到他年纪轻轻就在奥羽南部与当地的领主对战的风采。当时的奥羽地区已经断断续续的维持在战争状态超过一百多年，政宗在1584年继承家业时，他的家族伊达家不过是当中比较有头有脸的名门之一，他们的实力虽然较强，但却还远远没有到凌驾其他家族的地步。
结果，政宗只用了六年时间，就把众多大小势力一一压制，几乎把后世的整个福岛县和宫城县(之前提到过，日本县比市大)的南半部都拿了下来，而且差一点就完全并吞那个地区。这种快速成长，在战国历史上也算是十分罕见，而那时候政宗才不过二十四岁。只可惜，此时的丰臣秀吉发出了小田原征伐令，剑指东国。
想当初，在秀吉出兵关东的五、六年前，也即1584年，就是刚夺取故主织田信长地盘后不久，秀吉已跟伊达家为首的奥羽地区的领主们打了招呼，呼吁他们快快识趣服从，否则异日我秀吉亲自出手，打到东日本时，你们可就来不及了。
然而，当时秀吉远在天边，他本人还得先征服四国和九州等地，对奥羽关东地区暂时只能摆个姿态，说说外交辞令，张牙舞爪一番。而另一边的奥羽领主们仍记得当年叱咤风云的织田信长，也曾经誓言旦旦的要平定东日本，最终还没出兵，便被部下明智光秀暗杀了。
眼下信长死了，在秀吉的努力下，京都一带混乱才刚刚平定，这一边关东的最强势力北条家还是如常地继续发展。比起关东，离京都更远的奥羽地区更像是与世隔绝，包括政宗在内的奥羽领主们还是一样地忙着自己的战争，谁都不知道秀吉是否真的能成大事，也顾不上这个“狼来了”的问题。
不过，与出师未捷身先死的信长不同，这一次，狼真的来了。六年前打过招呼的秀吉终于把四国、九州都荡平，完成了信长没能完成的事业，而且已经位极人臣，成为仅次于天皇的丰臣关白。
那些曾经在日本各地威名赫赫的战国大名，如岛津家、长宗我部家、毛利家，甚至就连德川家康、上杉景胜这些大人物也纷纷加盟丰臣政权，成为其中一员。
于是秀吉终于要来东日本兑现承诺，也把这个消息传到政宗的面前。而此时的政宗几乎已将所有陆奥国南部的领主们都收为附庸，成为晚来的东北小霸，在南陆奥，谁都不敢无视政宗的一举一动。
而政宗下一步的计划，便是打算先跟关东的北条家合作，向两家的共同敌人常陆国的佐竹家下手，然后再与北条家会师关东，到时候再跟北条家决一死战，称霸东国——嗯，也许能混个镰仓公方呢？再不济也得来个关东管领吧？毣洣阁
盟友与敌人，在这大争之世里永远都只是一线之差。
谁料这个与关东霸主北条家决战关东的计划都还没有开张，杀气腾腾的丰臣秀吉便来搅局了。他除了表明要灭掉不肯投诚臣服的北条家之外，也不忘给政宗打个眼色，暗示若不服从，那么北条家之后就该轮到他伊达家了！
不仅如此，秀吉再决定攻打北条家后，对政宗也露出真面目，表示自己要的不再只是珍品宝贝，而是政宗的完全服从。关白大人派人给政宗发出的指示大致上有四条：
首先，不要再跟周边领主交战，万事由关白决定，关白的决定才是正义；其次，为了表示真心的顺从，政宗应该亲自到京都拜会关白，宣誓效忠；再次，攻打北条家已在日程，速速表明立场；最后，关白要的宝物、珍品都要如数献上。
政宗收到这些要求，第一个反应是不理会。他倒也不驳斥，只是使用拖延战术，尽量不急着表态，更不急着行动。
不过，拖延战术针对的是前三个要求，对于第四个要求，政宗则积极地回应。猎鹰、骏马、珍品，关白要什么他就给什么，绝不废话，绝不还价。
而另一方面，他则继续进行原有的计划，尽快将陆奥南部的剩余部分都拿下。而且政宗还继续与北条家私下联系，准备奇袭佐竹家，做成既定事实。政宗觉得就算日后秀吉真的来算帐，他也可以堂堂正正的说不是不给关白大人面子，但那些都是关白大人来到之前就已经坐实的结果，生米早就煮成熟饭了，实在抱歉，今后绝不再犯。
谁料北条家的反应让伊达政宗大为失望，他们居然直接选择全面笼城。笼城就是固守城池，而一般来说这种举动意味着寄希望于援军。
哪有援军？在伊达政宗看来，只有他自己才是北条家希望的援军。
可是伊达政宗愿意做这个援军吗？不愿意。因为伊达政宗没有把握打出一次桶狭间之战，而在他的犹豫之中，北条家短短三个月内就只剩下小田原城和忍城了。
此时伊达政宗已经准备降服，谁料意外发生，刚走到边境处便听说海贸同盟出兵击败了作为援军派往石田三成处的丰臣秀胜。关白大人的养子丢失全部辎重，几乎仅以身免。
伊达政宗又连忙停了下来，继续观察形势。
按照他的想法，如果海贸同盟站在北条家这边，丰臣秀吉位于濑户内海东部沿海的老巢大坂城都会立刻变得极不安全。以海贸同盟强大的海上力量，只要对大坂城发动一次袭击，丰臣秀吉恐怕就不得不退兵回去稳定本领，而关东之危自然立解。
然而，伊达政宗又失望了，他等来的是石田三成等人各领本部转调小田原城。这说明丰臣秀吉认为忍城问题已经基本解决，他要对小田原城发动最后的攻略了。
此时再不去表示降服，等小田原城落再去，恐怕就真的只有死路一条了。心比天高却晚生了二十年的伊达政宗长叹一声，连夜快马奔石桓山城而去。
等到了石桓山城，丰臣秀吉下令召见。一见之下当场就愣了：伊达政宗一身白衣来降。
他身上的白衣并非中国传统的孝服性质，而是日本有地位之人在切腹介错之前所穿，伊达政宗这意思很简单：在下是来领死的。
但丰臣秀吉没让他死，只是批评了一顿，便把杀威棒高高举起轻轻放下：命他与蒲生氏乡一起领受关白对奥羽的封赏，其中伊达政宗正式获得关白承认的六十二万石领地安堵状，成为日本有数的大大名之一。
伊达政宗的降服对小田原城造成了巨大的影响，北条家千等万等，没有等到德川家康的阵前倒戈，也没有等到伊达政宗因为唇亡齿寒而出兵死战。而石田三成等人从忍城调来小田原，也说明忍城方面对丰臣军的牵制力大为降低。
无论忍城为什么出现这样的变化，北条家都认为自己不能坐以待毙，他们先是命成田氏长写下亲笔信，命令忍城方面主动出击，一定要继续吸引丰臣军军势往忍城聚集、降低小田原城的压力。
然后又紧急联络三崎城海贸同盟方面，询问忍城情况(高云平还在忍城)，并请求再次延长三崎城租赁期限——这一次北条家表示希望海贸同盟用大筒和铁炮来支付。
可惜，罗远果断拒绝了，理由是“在下未曾获得老爷授权，无法售卖火器”。
北条家意识到情况已经越发不利了，开始隐隐表达威胁：“使吾家不保，三崎租案如废纸也”。
我们北条家要是完蛋了，你们和我们家签订的租赁合同可就是一张废纸了！
但罗远很快给了他们答复，答复中根本没有回答这番隐隐的威胁，反而提出：若贵方贵人欲避关白锋芒，海贸同盟愿受雇往送天朝。
同时还义正言辞、悲悯天人一般地表示：“我海贸同盟持天道仁心，欲保全北条家一线再兴之机，惟望诸君三思慎行。”
这回复送到小田原城，北条家内部立刻动摇起来。原本他们已经真的打算杀了成田氏长祭旗，准备死守小田原城给丰臣秀吉看看关东武士的宁折不屈，可是现在多了一条生路，心态立刻大变。
八月初三，北条氏政、氏直父子携成田氏长悄悄登上了海贸同盟派来的战舰，扬帆而去。次日，北条氏照下令打开城门，率众出降。
号称永不陷落的日本第一坚城小田原城就此落城。丰臣秀吉派人遍寻氏政、氏直父子而不得，心知其必为海贸同盟接走，但他深知眼下不是翻脸之时，故而干脆展现宽容，一个人都没杀，只是下令没收北条家领地。
次日，日本关白丰臣秀吉宣布：德川次郎三郎源朝臣家康移封关东，授原后北条氏除三崎城、玉绳城之外全领，仍内大臣；成田大郎源朝臣氏长移封玉绳城，归为丰臣氏与力，原领忍城改封德川氏，氏长改授相模守；承认北洋海贸同盟与后北条氏所签合约合法有效，前约到期之后当与丰臣氏再议续约……
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